ウッドワード・ホフマン則LINK集

エチレン2分子が [2+2] 環化付加反応によりシクロブタンを生成する反応について考える。この反応においてはエチレンの2つの π 結合が切断され、2つの σ 結合が生成する。また、同時に対応する π* 結合が切断され、σ* 結合も形成される。よってこれらに属する電子が反応に関与する電子である。次に反応系から生成系に向かってこれらの分子軌道のエネルギーがどのように変化していくかを考える。これを表す図を軌道相関図という。軌道相関図を描くには反応系と生成系について分子軌道を描き、対称性の同じものを軌道のエネルギーの低い順に結びつけていく。このようにして軌道相関図を描くと切断された2つの π 軌道のうち1つは σ 軌道に、もう1つは σ* 軌道になることが分かる。

一方、片方のエチレンが1電子励起状態、もう片方のエチレンが基底状態にある場合を考える。この場合、2つの π 軌道に3つの π 電子が、1つの π* 軌道に1つの π 電子が所属している。反応前に2つの π 軌道にあった電子は反応後に1つの σ 軌道と σ* 軌道に所属することになる。一方 π* 軌道にあった電子はもう1つの σ 軌道に所属することになる。このようにして1電子励起状態のエチレンと基底状態のエチレンが反応した場合、σ 軌道に3つの電子、σ* 軌道に1つの電子が所属した1電子励起状態のシクロブタンが生成することになる。この励起状態分のエネルギーは最初に片方のエチレンを1電子励起状態にする（通常は光によって与えられる）エネルギーでまかなうことができる。そのため活性化エネルギーの障壁を越えて反応が可能となる。このように軌道の対称性の点からは起こることが許されている反応は対称許容であるという。

例えばエチレン2分子からシクロブタンができる反応においては、電子数2の π 軌道2つが反応に関与している。立体的にアンタラ面型の相互作用は起こらずスプラ面型に相互作用するので、電子数 4m + 2 のスプラ面型に相互作用する反応要素の数は0、電子数 4n のアンタラ面型に相互作用する反応要素の数も0で、よってそれらの合計も0、つまり偶数となる。そのためこの反応は光反応において対称許容である。また、1,3-ペンタジエンのシグマトロピー転位では4電子のジエン部分の π 軌道と2電子の転位する水素と炭素との σ 結合が関与している。水素が π 軌道の節面に対して最初に存在したのと同じ側の面内で移動する場合、ジエン部分の π 軌道も炭素と水素の σ 軌道もスプラ面型に関与する。電子数 4m + 2 のスプラ面型に相互作用する反応要素の数は1、電子数 4n のアンタラ面型に相互作用する反応要素の数は0で、それらの合計は1、つまり奇数となり、熱反応で対称許容となる。逆に水素が π 軌道の節面に対して最初に存在したのと同じ側の面内で移動する場合、ジエン部分の π 軌道はアンタラ面型、炭素と水素の σ 軌道はスプラ型に関与する。

出典：フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』

京都・大阪など関西を中心にシェアを広げている「脱毛　エステタイム」。
フェイスドクター石鹸の口コミ・感想をご紹介。顔ダニなどの肌トラブルを改善するフェイスドクターの石鹸、美容クリームがいま大人気です。
メーカー名・車種名から愛車を簡単にオンライン無料査定できるのでまずは気軽に査定申込をしてみよう！バイクワン出張査定申込！
DEMECAL（デメカル）は血液検査キットによる感染症（ＨＩＶ・クラミジア・Ｂ・Ｃ型肝炎検査）、メタボリック症候群（糖尿病、高脂血症）、がんなどの在宅検査ができます。
フェイシャル・ボディケアから痩身、ヘッドスパ、ブライダルエステまで、女性の心とからだの美しさを応援する人気のエステティックサロン「ソシエ」。
当サイトでは、松原クリニックのレーシック手術の特徴をポイントを絞ってご解説しております。
当サイトでは、痩身インドエステティックサロン「リゲルグランド」の口コミや評判など、その特徴をご紹介しております。
マードゥレクスの通販を利用される方に口コミ・評判などをご紹介。
シモン茶にはビタミンB群、C、K1、E、D、カロチンなど、体内の代謝に関係する各種ビタミン類を豊富に含んでいます。シモン茶の効果・効能・口コミなどをご紹介！
代官山発のコスメブランド『ＭＡＭＥＷ(マミュー）』化粧品は20代～30代の働く若い女性達に人気です！購入予定の方はぜひご参考下さい！
安心・安全・信頼の「サロングレース」10万人の脱毛終了実績の脱毛専門店。
当サイトでは、外為オンラインの特徴をポイントを絞ってご解説しております。
永久脱毛のドクタータカハシでは、皮膚を冷却しながら脱毛するシステムを搭載した医療レーザー脱毛で脱毛サービスを提供しています。
プレマリは真剣に結婚への出会いをお探しの方を応援する、結婚出会いサイトです。結婚相手との出会いを探すならプレマリへ。
「メスを使わない脂肪吸引～ＢＴＢ脂肪排泄／毒素排出システム～」を日本のエステサロンに最初に紹介・導入した痩身エステの老舗。日本総合美容クリニーク
レーサーダイエットは、更年期のホルモンバランスの調整などにも効果を発揮するサプリメントで人気上昇中です！
当サイトでは、オンライン英会話　イングリッシュタウンの特徴をポイントを絞ってご解説しております。
当サイトでは、旬野菜や自然食品の宅配サービスにおいて口コミを中心に有名な、らでぃっしゅぼーやの特徴をポイントを絞ってご解説しております。
「異性と出会いたいとお考えの方」、「婚活をはじめようと考えている方」は、ご参考にして頂ければと思います。アイ・キューピット
年齢肌に悩んでいる１２０万人がが感動したアミノ酸パワー！「JINO（ジーノ）」うるおいのもと実感セット
ソダブラはお手持ちのブラに入れるだけで３０秒でバストアップできると言われているパット。使用方法は簡単でブラジャーの内側に入れるだけ。
Nexyz.BBは株式会社Nexyz.BBが運営するISPサービスで、ソフトバンクグループが提供するADSLサービスと併せてお申し込みいただくサービスです。
プルオイのプレミアムワンはエステティシャン絶賛の肌の奥までしっかり浸透する超低分子ナノコラーゲンと美容業界注目
プロＦＰによる生命保険・無料相談が大人気！保険マンモスの評判・口コミをご紹介。
やずや【千年ケフィア】の購入はこちらから。やずやのケフィアのクチコミ・評判・効果・効能などをポイントを絞ってご解説しております。
マヌカハニーは、ニュージーランドの代表的なハチミツで、殺菌効果が高く薬としての効能も高いため非常に人気が高いです。
口コミで人気の【楽臭生活】。グリーンハウスのサプリメント消臭生活の通販です。
燕美（エンビ）は『陸・海･空』の自然の恵みをバランスよく配合し、仕上げた贅沢な美容サプリゼリーで、女性を中心に口コミで人気です！
セルスリムダイエットの効果・口コミ・評価などをご紹介。ぜひお試し下さい！
HANSKIN（ハンスキン）のBBクリームが人気です。IKKOさん絶賛で話題沸騰のBBクリームについて種類や口コミをご紹介します。
オルビスの１食おきかえダイエット！オルビス　プチシェイクの口コミ・効果・評判のご紹介です。
すり潰したにんにくに卵の卵黄を練りこんで、かまどの残り火で焦がさないよう釜煎りし、乾燥させたにんにく卵黄が大人気です。
現在最新のアイレーシックの精度を高め、トップアスリートの高度な要求にも対応した銀座スポーツクリニックの評判などをご紹介。
競馬予想の株式会社栗東スポーツは、競馬の聖地“栗東”から本物の情報を提供します！
育毛効果は６ヶ月以内の発毛率が５９％と非常に高く、黒々としたハリとツヤのある髪へと成長させせる効果が高いです。リカピン　口コミはコチラから。
セルケアの口コミ・効果・ダイエット方法をご紹介。数日間で１０００個以上も売れたといわれている人気の下半身専用のダイエットサプリメント
マッチドットコム(match.com)を利用してみて良かった点・悪かった点を口コミ評価。マッチ・ドット・コムの口コミはコチラ。
当サイトでは、楽天カードの特長をポイントを絞ってご解説しております。年会費無料の楽天カードを上手に使用する方法をご紹介です。
レオパレス21では全国の豊富な物件より空室をリアルタイムで検索できます。当サイトでは、レオパレス２１の特徴を簡潔にご紹介
湘南美容外科　レーシック・口コミ・評判・料金をご紹介。安全で正確なフラップの作成、フラップ面が薄く滑らか、照射スピードが速く正確！
当サイトでは、奇跡のスプレッドとも呼ばれるMJの特徴をポイントを絞ってご解説しております。
通販で爆発的な人気を誇るサプリメントオーガランド。当サイトでは効果や口コミを中心に、その特徴を簡潔にご紹介しております。
北の大地の天然オリゴ糖の特徴・口コミ・評価などをご紹介。とくとく定期コースでお得に利用する方法も掲載。
エステナードソニック（エスティーナソニック）は口コミやアットコスメで評判の美顔器であのカリスマモデルの益若つばさも絶賛したことで有名です。
おいしいフルーツを摂ってダイエット効果もバツグンのフルーレダイエットで快適なダイエット生活を送ろう！
鹿児島の本格焼酎【財宝焼酎】の購入はこちらから。財宝焼酎のクチコミ・評判・美味しさの秘訣などをポイントを絞ってご解説しております。
レアジョブはスカイプを利用して英会話を学ぶことができる格安マンツーマンオンライン英会話として人気を高めています。
当サイトでは、熟成やずやの香醋の効果・効能を中心に、その特徴をポイントを絞ってご解説しております。よろしければご参考にして下さい。
美容のプロ、芸能人をはじめ、女性の口コミで大注目のアテニアのトライアルセットは今がお買い得なのでお勧めです！
当サイトでは、FXブロードネットの特長をポイントを絞ってご解説しております。FX取引をするにあたって、業者選択でお悩みの方はご参考にして頂ければと思います。
エステサロン美肌専科るるるは株式会社ブルームが運営しています。フェイシャルではハンドテクニックが自慢のサロンで関内をはじめ全国に１０店舗で展開中！
デオラボのミョウバンクリームはワキガ・加齢臭対策の医薬部外品として厚生労働省に認可されたデオドラントクリームです。